Эвгенол: кратко о свойствах

Эвгенол

Эвгенол

/ J ¯u dʒ ɪ п ɒ л / представляет собой аллил цепь , замещенный гваякол , член аллилбензол класса химических соединений. [2] Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, извлекаемая из определенных эфирных масел, особенно гвоздичного масла , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . [3] [4] [5] [6]Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. [7] Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики . [8] Название происходит от
Eugenia caryophyllata
, бывшего линнеевского термина для обозначения гвоздики . (В настоящее время принятое название —
Syzygium aromaticum
. [9] )

Современное использование [ править ]

Эвгенол используется в парфюмерии , ароматизаторах и эфирных маслах . Он также используется как местный антисептик и анестетик . [10] [11] Эвгенол может быть объединен с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который используется для реставрации и протезирования в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. [12]Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов. [13]

Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [14] Он также привлекает самок огуречных жуков . [15] Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол , летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia,

и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов. [16]

Гвоздичное масло становится все популярнее в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследовательских и управленческих целей. [17] [18] Там, где это доступно, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо путем усыпления перед передозировкой эвгенола. [19]

Лекарственное взаимодействие

Гэвкамен незначительно абсорбируется организмом, поэтому вероятность возникновения его взаимодействий с препаратами других групп крайне низкая.

В любом случае, нужно помнить о терпеновых веществах, которые входят в состав этого лекарства. Они стимулируют микросомальные ферменты печени, которые способны изменять метаболирование некоторых медикаментов. Совместное применение с Гэвкаменом препаратов других групп может снизить их эффективность.

Одновременное использование этой мази с нестероидными противовоспалительными средствами с местным способом применения увеличивает полезное воздействие последних, углубляет и ускоряет их поступление в мягкие ткани.

Одномоментное нанесение диметилсульфоксида с Гэвкаменом может увеличить абсорбцию его составных компонентов (например, эфирных масел), повысить глубину и эффективность их лечебного воздействия.

Биосинтез [ править ]

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L- тирозин превращается в пара- кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). [20] Отсюда, р

-coumaric кислота превращает в кофейную кислоту с помощью
р
-coumarate 3-гидроксилазы , используя кислород и NADPH . S- аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой.(4CL). [21] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или дегидрогеназы синапилового спирта (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН. [
необходима цитата
]

Биосинтез эвгенола

Свойства

Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.

• М.м. 164,2
• Ткип = 252,7оС
• d422=1,0664
• nD20=1,5410
• Твсп = 110оС
• Пороговая концентрация запаха 2,38·10−8 г/л
• ЛД50 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин. При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II

).

Фармакология [ править ]

Было обнаружено, что эвгенол и тимол обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы, как было обнаружено, действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти результаты привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (который позже был отменен) и широко используемый пропофол . [22] Эвгенол, который имеет аналогичную структуру с миристицином , обладает общим свойством ингибирования МАО-А и, в меньшей степени, МАО-В у людей. [23]

Токсичность [ править ]

Эвгенол гепатотоксичен , то есть может вызвать повреждение печени . [25] [26] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов, от крови в моче пациента до судорог , диареи , тошноты , потери сознания , головокружения или учащенного сердцебиения . [27] Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после того, как принял от 5 до 10 мл. [28] Следует соблюдать осторожность при приеме пищи с высоким содержанием эвгенола с препаратами, ингибирующими МАО. [23]

Биоактивность и токсичность

Эвгенол и тимол было обнаружено, что они обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы ГАМК.А рецептор. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для клинического применения, эти результаты привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже изъят) и широко используемый пропофол.[22]

Эвгенол гепатотоксичный, то есть это может вызвать повреждение печень.[23][24] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судороги, понос, тошнота, бессознательное состояние, головокружение, или быстрый сердцебиение.[25] Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после приема от 5 до 10 мл.[26]

Аллергия [ править ]

Eugenol подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии [29] , как некоторые люди могут стать чувствительными к нему, однако, степень , в которой эвгенол может вызвать аллергическую реакцию у людей , является спорным. [30]

Эвгенол — компонент бальзама Перу , на который у некоторых людей бывает аллергия . [31] [32] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . [31] Аллергию можно обнаружить с помощью пластыря . [31]

Побочные эффекты, противопоказания

Мазь Гэвкамен может спровоцировать развитие аллергии, которая проявляется в форме покалывания кожи, чувства жжения или холода в месте нанесения.

Противопоказано использовать данное средство при наличии следующих нарушений:

• индивидуальной непереносимости отдельных компонентов лекарства;
• при повреждении эпидермиса на воспаленном участке;
• при появлении симптомов дерматологических патологий;
• детям до 12 лет.

В период беременности или лактации применять Гэвкамен можно лишь с разрешения соответствующего специалиста и только если ожидаемый полезный эффект от его использования будет превышать потенциальный риск для ребенка или плода.

Естественное явление [ править ]

Эвгенол в природе встречается в нескольких растениях, в том числе в следующих:

• Гвоздика ( Syzygium aromaticum
  ) [33] [34] [35]
• Полынь [ необходима ссылка
  ]
• Корица [34] [36]
• Корица тамала
  [37]
• Мускатный орех ( Myristica Fragrans
  ) [38]
• Ocimum basilicum
  (базилик душистый) [39]
• Ocimum gratissimum
  (африканский базилик) [16] [40]
• Ocimum tenuiflorum
  (син.
  Ocimum sanctum
  , тулси или святой базилик)
• Японский звездчатый анис [41]
• Мелисса [42]
• Укроп [ необходима ссылка
  ]
• Pimenta dioica
  (душистый перец) [
  ссылка
  ]
• Ваниль [ необходима ссылка
  ]
• Лавровый залив [ необходима ссылка
  ]
• Сельдерей [ необходима ссылка
  ]
• Имбирь [ необходима ссылка
  ]

• Вуд авенс

Эвгенол.

Эвгенол – это соединение, которое содержится в некоторых растениях, таких как базилик, корица, лимон и мускатный орех, но его в первую очередь добывают из гвоздичного растения. Когда он извлечён, он появляется как ясная желтая жидкость, которая сильно пахнет гвоздикой. Он имеет лекарственное значение, но он также используется в таких продуктах, как духи и ароматизированные сигареты. Хотя он, как правило, считается безопасным, эвгенол, может быть вредным для людей, если он используется выше рекомендованных доз. В медицине, эвгенол используется в качестве антисептика и анестетика. Считается, что он может уменьшить боль при его нанесении на кожу или на другие поврежденные части тела. Некоторые мужчины даже применяют жидкость для их половых органов, чтобы предотвратить преждевременное семяизвержение. В стоматологии эвгенол часто применяется для полостей, используемых при восстановительных процедурах, и его втирают в десны, чтобы заглушить боль перед вставкой протезов.

Эвгенол также широко используется в качестве добавки в определенный вид сигарет, под названием гвоздичные сигареты. Он также используется для привлечения насекомых, таких как пчелы, для научно-исследовательских целей. Некоторые люди ценят это соединение, так как оно поглощает также и ультрафиолетовые лучи.

Несмотря на разнообразное использование, эвгенол может быть опасным, особенно, если принимать его больше чем рекомендуемая доза. В некоторых случаях соединение может привести к повреждению печени. В других случаях он может вызвать судороги, тошноту, учащенное сердцебиение и головокружение. Некоторые исследования показали, что он может быть токсикантом для иммунной системы, и многие люди считают, что он может вызвать мутации в ДНК организма, ведущие к раку. Эвгенол, как правило, является безопасным при приеме с пищей. Исследователи считают, что вещество является не безопасным для детей, кормящим матерей, а также для беременных женщин.

Если человек собирается пройти через операцию, то обычно рекомендуется, что бы человек прекратил использование этой смеси как минимум за две недели до операции, так как соединение замедляет свертываемость крови. Как следствие, это может привести к экстремальному и опасному уровню кровотечения на хирургическом столе. По этой же причине, люди, которые страдают от нарушения свертываемости крови; или имеют другие нарушения свертываемости крови, не должны потреблять эвгенол.

Хотя он может быть назначен стоматологом или врачом, эвгенол также можно приобрести в некоторых аптеках или через Интернет. Если его закупать в Интернете, важно, чтобы убедиться, что он исходит из авторитетного источника. Прежде чем использовать эвгенол, любые вопросы или проблемы должны быть решены врачом-консультантом.